배우인 아버지와 교사인 어머니 사이에서 태어난 오스멘트는 가구 매장에서 부모님과 함께 쇼핑을 하다 캐스팅 되어 4살때 광고를 찍으면서 데뷔하게 된다. 본격적으로 그의 이름을 알리게 된 영화는 <포레스트 검프>(1994)에서 톰 행크스의 아들역을 맡으면서 부터이며, 그해 TV 시리즈 <선더 앨리 Thunder Alley>(1994)에서 에드워드 애스너의 손자로 캐스팅 된다. 그의 코미디 실력은 대단해 이후 두개의 시트콤에 더 출연한다.
그런 그가 첫 주연을 맡은 것은 노만 제이슨 감독의 <보거스>(1996)를 통해서 이며, 일반 관객들에게 확실하게 그의 존재를 인식시키게 된 계기는 M.나이트 샤말란 감독의 <식스 센스>(1999)이다. 그는 이 영화를 통해 죽은자들의 모습을 볼 수 있는 신비한 능력의 소년 콜 시어역을 맡아 아주 실감나고 생생한 연기를 보여줘 그해 11살의 나이로 아카데미 주연 후보상에 오르기도 했다.
이후 단순한 아역 연기의 수준을 뛰어넘은 성인 연기자 못지않은 진지함을 보여준 그는 <아름다운 세상을 위하여>(2000)에 출연해 쟁쟁한 연기파 선배 배우들(케빈 스페이시, 헬렌 헌터)과 어깨를 나란히 하게 된다. 그리고, "큐브릭 기획에 스필버그 완성"의 화제작 <A.I.>(2001)에서는 감정을 가진 로봇 데이빗으로 등장해 소름끼칠 만큼 세밀하고 리얼한 연기를 선보여 다음 아카데미 주연상의 유력한 후보라는 말이 벌써 돌고 있다.
