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아카데미상 2회 수상에 빛나는 연기파 배우. 1999년 <소년은 울지 않는다>로 아카데미상을 비롯, 골든글로브상, LA, 뉴욕, 시카고 등 각종 평론상을 수상했으며, 전미비평가위원회 '최고의 발견'으로 선정됐다. 2005년 클린트 이스트우드의 작품상 수상작 <밀리언달러 베이비>에 출연해 두 번째 아카데미상을 거머쥐게 된다. 이 작품에서도 역시 골든글로브상과 미국배우조합상, 전미비평가협회상 등을 수상했다. 같은 해 HBO 영화 <천사의 투쟁>(Iron Jawed Angels)으로 골든글로브와 배우조합상 연기상에 후보로 지명되기도 했다.
<인썸니아><기프트> 등에 출연하고 최근, 실화를 영화화한 리차드 라그라베네즈의 <프리덤 라이터스>와 브라이언 드 팔마의 <블랙 달리아> 등에 출연했다.
2007년에는 <리핑 - 10개의 재앙>에서 악마와 대결하는 과학자, <블랙 달리아>에서 팜므파탈로 국내에서 꾸준한 사랑을 받아왔다.
이처럼 대부분 중성적인 모습이나 강렬한 캐릭터만을 해온 힐러리 스웽크가 2008년 <P.S 아이러브유>를 통해서 지금까지 볼 수 없었던 그녀만의 발랄하고 귀여움, 거기에 엉뚱한 매력까지 선보이며 프리티 우먼으로 파격적 연기 변신을 시도한다.
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